Hari Valentine yang diperingati setiap tanggal 14 Februari memiliki sejarah panjang yang memadukan unsur legenda keagamaan, tradisi Romawi kuno, dan perkembangan budaya Eropa. Asal-usulnya paling sering dikaitkan dengan sosok Saint Valentine, seorang martir Kristen pada abad ke-3 di masa Kekaisaran Romawi. Pada masa pemerintahan Kaisar Claudius II, konon para prajurit dilarang menikah karena dianggap akan mengurangi fokus dan keberanian mereka dalam berperang. Valentinus, yang diyakini sebagai seorang imam, menentang kebijakan tersebut dan tetap menikahkan pasangan muda secara diam-diam. Tindakannya dianggap melanggar hukum sehingga ia ditangkap dan dihukum mati pada 14 Februari sekitar tahun 269 Masehi. Dalam salah satu legenda yang berkembang, sebelum eksekusi ia menulis surat kepada putri sipir penjara yang diakhiri dengan kalimat “from your Valentine,” yang kemudian diyakini menjadi cikal bakal tradisi pengiriman kartu cinta.
Selain kisah martir tersebut, sebagian sejarawan mengaitkan Valentine dengan festival Romawi kuno bernama Lupercalia yang dirayakan setiap pertengahan Februari. Festival ini merupakan perayaan kesuburan dan datangnya musim semi. Dalam perayaannya terdapat ritual yang melibatkan undian nama laki-laki dan perempuan untuk dipasangkan selama festival berlangsung. Ketika agama Kristen semakin berkembang di wilayah Romawi, sejumlah tradisi pagan mulai diadaptasi atau digantikan dengan peringatan keagamaan. Pada abad ke-5, Gereja Katolik menetapkan 14 Februari sebagai hari peringatan Santo Valentinus, yang secara perlahan menggantikan perayaan Lupercalia.
Makna romantis Valentine semakin menguat pada abad pertengahan, khususnya di Inggris dan Prancis. Penyair terkenal Geoffrey Chaucer menulis puisi yang mengaitkan tanggal 14 Februari dengan musim kawin burung, yang pada masa itu dipercaya terjadi di pertengahan Februari. Burung yang mencari pasangan dijadikan simbol alami cinta, sehingga hari tersebut dianggap sebagai waktu yang tepat untuk menyatakan perasaan. Sejak saat itu, tradisi saling bertukar pesan cinta mulai berkembang di kalangan bangsawan Eropa, kemudian meluas ke masyarakat umum.
Memasuki abad ke-18 dan 19, tradisi pengiriman kartu Valentine berkembang pesat, terutama di Inggris dan Amerika Serikat. Revolusi industri memungkinkan produksi kartu ucapan secara massal, menjadikan Valentine semakin populer dan mudah diakses oleh berbagai kalangan. Seiring waktu, perayaan ini juga mengalami komersialisasi, dengan munculnya tradisi pemberian bunga mawar, cokelat, dan hadiah romantis sebagai simbol kasih sayang. Dari sebuah kisah martir dan perayaan kuno, Valentine berevolusi menjadi hari yang secara global dipahami sebagai momen untuk mengungkapkan cinta—baik kepada pasangan, keluarga, sahabat, maupun kepada diri sendiri.